Cascais Citadela bola postavená okolo roku 1488 kráľom Juan II. Malá stredoveká pevnosť bola schopná odraziť španielska vojská pod vedením vojvodu z Alby, ktorý v roku 1580 zachytil na dedinu a ozbrojený konflikt viedol k zjednoteniu španielskych a portugalských korún. Bola podpísaná Iberian únie, a Philip II Španielska bola vyhlásená a korunovaný ako portugalský kráľa Filipa I. Za jeho vlády bol hrad prestavaný a premenil v pevnosť typickej renesancie.

V roku 1807, počas zamestnania Napoleonových vojsk v Portugalsku, Cascais citadela bol zajatý Francúzmi pod velením generála Junot, ktorý zostal v dedine na nejakú dobu. Za vlády kráľa Ľudovíta II, od roku 1870 do roku 1908, jedna z budov citadely bol letné sídlo kráľovskej rodiny, a malá rybárska dedina sa stala veľmi populárnou potom. V roku 1878, na rozkaz kráľa Ľudovíta II v citadele bola elektrina. Tak, Cascais sa stal prvým mestom v krajine, kde bola elektrina. Obec začala rozširovať, boli vylepšené cesty k Lisabonu a Sintra, mnoho šľachtických rodov postavený krásne domy na pobreží. Zlepšenie infraštruktúry, v roku 1889 tam bola železnica. V roku 1896, kráľ Carlos som vyslaný v citadele prvého oceánografického laboratóriu, a osobne vykonali 12 vedeckých expedícií.

Dnes, citadela tiež udržal úlohu pre prezidenta letné sídlo. Záhrada je otvorená pre návštevníkov je malé múzeum delostrelectva pod šírym nebom.